1. OS/360, 1964 год
Cамая первая версия операционной системы OS/360, которая была создана под руководством Фреда Брукса. Эта ОС имела проблемы с программами управления, потребовала больше памяти, чем было запланировано, в несколько раз превысила предполагаемый бюджет на разработку и была очень медленной в работе.

2. ITS (Incompatible Timesharing System), конец 60-х годов
Что хорошего можно сказать об операцонной системе, написанной на ассемблерных языках DEC PDP-6 и PDP-10, которая была способна хранить лишь файлы с именами в шесть символов и при этом каждый файл должен был размещаться в своем собственном каталоге?
А безопасность? - Безопасность этой ОС была нулевой. Например, паролей не было вообще, и поэтому любой мог подключиться к чужому компьютеру и сотворить с ним что угодно.

3. GNU Hurd
Этот проект был запущен еще в 1983 году, но дих пор так и не завершен.
Вас когда-нибудь интересовал вопрос, почему операционную систему на базе Linux называют GNU/Linux? Официальное объяснение этому заключается в том, что Linux - это лишь ядро операционной системы, а сама операционная система создается на основе собранных для нее библиотек и системных программ, разработанных в рамках проекта GNU.
Кстати говоря, в Wikipidia по этому поводу сказано, что "первой, наиболее популярной и единственной системной библиотекой, использовавшейся в системах на базе ядра Linux, была GNU C Library (glibc)".

На самом деле проект GNU был анонсирован в 1983 году в качестве будущей замены ОС Unix, но даже после более чем 25 лет разработки GNU остается проектом все еще не завершенным, а его ядро (Hurd) никогда не покидало начальной стадии разработки. Кроме того, почти никто за все это время не смог использовать эту ОС, поэтому этот проект больше похож на набор идей, чем на операционную систему.

4. Windows 1.01, 1985 год
Windows 1.01 стала первой попыткой компании Microsoft разработать графический интерфейс для ОС MS-DOS. Система была безобразной, вышла с задержкой в два года и даже после этого не смогла работать как надо.
Кроме этого, ОС появилась, но не было никакого программного обеспечения, которое бы работало на ней, т.к. приложения, написанные специально для Windows, появились только спустя два года (после выхода Windows 2.03).

Следует также отметить, что ко времени появления Windows 1.01 компания Aplle уже предлагала операционную систему MacOS - просто потрясающий по тем временам продукт. MacOS уже тогда включала в себя AppleTalk networking, печать PostScript на лазерном принтере и передовую по тем временам файловую систему Hierarchical File System.

5. MS-DOS 4.0, 1988 год
Вслед за очень неплохой для своего времени версии MS-DOS 3.3, появилась новая версия – MS-DOS 4.0. По мнению Computerworld, она была ужасна: программы зависали с точностью часового механизма, и пользователям, чтобы спасти свой рассудок, приходилось как можно скорее возвращаться на старую версию MS-DOS 3.3 или переходить на проект компании Digital Research - DR-DOS 3.41.

6. SCO Open Desktop, 1989 год
Пожалуй, единственным плюсом этой ОС было то, что она стала первой 32-битной ОС Unix с графическим интерфейсом. Все остальное - сплошные минусы, к которым относились и постоянно зависающие редакторы, и компиляторы, приводившие систему к краху; случалось и так, что невозможно было вообще понять, с каким именно приложением работает в данный момент пользователь.

7. JavaOS, 1996 год
Сделать плохую операционную систему очень просто: ее следует написать на языке, таком же медленным и неуклюжим, каким был Java в 1996 году. Несмотря на это, компания Sun не без помощи IBM попыталась создать ОС на языке Java. Операционная система JavaOS была предназначена для работы на сетевых машинах и встраиваемых системах.

Что из этого вышло, спросите Вы? - Вопросом на вопрос: а Вы хоть что-нибудь слышали о такой операционной системе, как JavaOS?
Существует множество встраиваемых операционных систем, среди которых Qnx, VxWorks, Symbian, Windows CE, и этот список можно продолжить, но даже среди тех, кто постоянно имеют дело со встраиваемыми ОС, сложно найти хотя бы несколько человек, которыеслышали о такой ОС, как JavaOS.

8. Windows Me (Millennium Edition), 2000 год
Как написал автор материала, Windows Me попыталась быть одновременно 16- и 32-битной и в итоге работала так же хорошо, как ехала бы лошадь с колесами вместо передних ног и копытами на задних.

Windows Me была медленной, нестабильной и очень небезопасной ОС, и Microsoft прекратила ее продажи спустя немногим больше года после официального релиза.

9. Lindows/Linux XP Desktop, 2001/2006 год
Что произойдет, если попытаться совместить Linux и Windows? Ничего хорошего, это уж точно. Операционная система Lindows, появившаяся на свет в 2001 году, обещала возможность запускать все Windows-приложения на Linux. Ее разработчик (Lindows inc.) признала это очень плохой идеей буквально через несколько месяцев. Даже с WINE (способом запускать Windows-приложения на Linux) компания не смогла добиться того, чтобы достаточное количество Windows-приложений настолько стабильно работали бы на Lindows, чтобы продавать эту операционную систему как альтернативу Windows.

10. Windows Vista, 2006 год
По поводу Windows Vista автор статьи в Computerworld пишет так: "Мне действительно нужно перечислять все то, что "не так" с Vista? - Ее раздутость, тормоза, программная и аппаратная несовместимость, высокая стоимость, запутывающая пользоватля количество редакций, проблемы с безопасностью и т.д. и т.п. А как насчет того, что несколько из ее основных функциональных возможностей отказываются работать на некоторых компьютерах с наклейкой "Vista Capable"? Нужны еще доказательства того, что Vista - это неудачная ОС? Так-с, посмотрим... Треть всех новых ПК начинают свою жизнь с того, что они "обновляются" до Windows XP, а Microsoft уже несколько раз переносила дату "смерти" ХР и одновременно с этим всеми силами старается как можно быстрее выпустить на рынок Windows 7."